Химические свойства карбоновых кислот реферат

24.09.2019 luperqui1971 DEFAULT 1 comments

Характеристика общей схемы механизма в присутствии катализатора. Кетены являются внутренними ангидридами кислот. Нонадекандиовая кислота. Подобно соединениям этиленового ряда, ненасыщенные кислоты склонны к реакциям присоединения, окисления и полимеризации. В связи с этим возникает момент отрицательного индуктивного влияния, приводящий к увеличению частичного положительного заряда на карбоксильном атоме углерода. Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей более прочных, чем между молекулами спиртов.

Карбоновые кислоты

Методы синтеза. Физические и химические свойства. Ангидриды карбоновых кислот. Методы синтеза и химические свойства. Сложные эфиры. Химические свойства. Синтезы на основе эфиров 1,3-кетокислот. Амиды карбоновых кислот. Методы получения и химические свойства.

Нитрилы карбоновых кислот. Производные угольной кислоты. Реакции диспропорционирования с галогенангидридами органических кислот оксалилхлорид, бензоилхлорид. Читайте также:. Материал- ацетил-КоА. Биологическая роль нуклеиновых кислот ДНК — главная молекула в живом организме.

Производные глаголы Эти глаголы образуются от глагольных или именных основ. Это химические свойства карбоновых кислот реферат. Первые гомологи — муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты — обладают резким раздражающим запахом, с водой смешиваются в любых соотношениях.

По мере увеличения гидрофобной углеводородной части молекулы растворимость в воде уменьшается.

Реферат виды познания и их особенностиПроизводная и дифференциал контрольная работаРеферат механизмы апоптоза и методы его исследования
Контрольная работа алгебра неравенстваРеферат вуз титульный листКурсовая работа пенсионное обеспечение семей потерявших кормильца
Эссе всеобщее равенство этоТомская писаница музей заповедник докладВзаимодействие государства и общества реферат
Доклад о состоянии и об охране окружающей средыРеферат циклоалканы и циклопарафиныАсан кайгы реферат казакша

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода.

Это объясняется тем, что карбоновые кислоты в жидком состоянии образуют ассоциаты за счет межмолекулярных водородных связей см.

Химические свойства. Диссоциация кислот. Все карбоновые кислоты, подобно неорганическим кислотам, обладают кислыми свойствами, окрашивая лакмус в красный цвет. Это обусловлено диссоциацией кислот: 2. Образование солей. Карбоновые кислоты легко вступают в реакциц с основаниями, основными оксидами и активными металлами: Соли карбоновых кислот сильно гидролизованы в водном растворе как соли слабых кислот.

Минеральные кислоты, как более сильные, вытесняют карбоновые кислоты из их солей: Карбоновые кислоты устойчивы к действию концентрированных минеральных кислот. Исключение составляет муравьиная кислота, которая под действием концентрированной разлагается: 3. Образование функциональных производных.

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Путем замещения гидроксильной группы различными группами можно получать функциональные производные кислот: Характерным для всех этих соединений является то, что они легко гидролизуются с образованием кислоты. При действии галогенов на кислоты в присутствии фосфора образуются -галогенозамещенные кислоты: 5. Однако природа этого вещества не была химические свойства карбоновых кислот реферат до XIX века. Лишь в году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля [1].

Муравьиную кислоту впервые получил в году английский естествоиспытатель Джон Рэйнагревая муравьёв в перегонной колбе [1]. Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла. Валериановая кислота есть в валериановом корне. Капроноваякаприловая и каприновая кислоты получили своё название из-за того что содержатся в козьем молоке лат.

Химические свойства карбоновых кислот реферат кислота получила название от растения омежника лат. Oenanthe из семейства зонтичных. Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых.

Лауриновая кислота также лавровая имеется в больших количествах в лавровом масле. Пальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового маславыжимаемого из ядер кокосового ореха копры. Вместе с пальмитиновой она относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров.

Из смеси этих кислот стеарина раньше изготовляли свечи. Бегеновая кислота содержится в бегеновом маслекоторое выжимают из крупных, как орех, семян распространённого в Индонезии растения моринги масличной. Практически чистую лигноцериновую кислоту лат.

Химические свойства карбоновых кислот реферат 6720

Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что её довольно много в карнаубском воскекоторым покрыты листья бразильской восковой пальмы. Кислоты с более длинными молекулами встречаются в основном уже в воскахнапример церотиноваямонтановая в горном воске монтан-воскеот лат.

Разветвлённая фтионовая кислота 3,13,триметилтрикозановая от др. Название кротоновой кислоты происходит от растения Croton tiglium, из масла которого она была выделена. Изомерна ей элаидиновая кислота. Наибольшей биологической активностью обладают кислоты с несколькими двойными связями: линолевая с двумя, линоленовая с тремя и арахидоновая с четырьмя.

Полиненасыщенные кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей. Названия этих кислот произошли от греч. Ненасыщенная рицинолевая кислота выделена из касторового масла, которое содержится в семенах клещевины Ricinus communis. Другая непредельная трёхосновная аконитовая кислота выделена из ядовитых растений Aconitum семейства лютиковых, а название непредельной двухосновной итаконовой кислоты было получено просто перестановкой букв в названии аконитовой кислоты.

Таририновая кислота с ацетиленовой связью была выделена из горького экстракта коры американского тропического дерева рода Tariri antidesma [2]. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров при прокисании молока и брожении вина и пива. Температура кипения возрастает по мере увеличения молекулярной массы, при одном и том же числе углеродных атомов кислоты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем кислоты изостроения химические свойства карбоновых кислот реферат.

У кислот нормального строения есть закономерность: температура плавления кислот с чётным числом химические свойства карбоновых кислот реферат углеродов выше, чем температура плавления соседних с нечётным числом. Благодаря более применение микроорганизмов в медицине реферат строению молекулы кислоты с чётным числом атомов углерода сильнее взаимодействуют между собой в кристаллической решётке и её труднее разрушить при нагревании [6].

Карбоновые кислоты кипят при значительно более высоких температурах, чем спирты. Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполяобладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы.

Действительно, в твердом состоянии карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров [2] [5]а в жидком происходит и линейная ассоциация [7]. Даже в парах они димеризированы [6]. При диссоциации образуется стабилизированный сопряжением анион. В нём обе связи C-O равноценны и составляют 0, нм [8]. Длина водородной связи в димере 0,26 нм [5]. Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, p K a большинства алифатических кислот составляет 4,8.

Электроноакцепторные заместители и кратные связи усиливают кислотные свойства, электронодонорные, наоборот, ослабляют хотя и в значительно меньшей степени [5].

11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Влияние заместителя быстро падает при отдалении от карбоксильной группы [4]. Степень диссоциации карбоновых кислот существенно зависит от природы растворителя. Карбоксильная группа сокращенно —COOH - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

Химические свойства карбоновых кислот реферат 9381

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т. Общая формула и тех, и других C n H 2 n O 2. Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот. Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей более прочных, чем между молекулами спиртов.

[TRANSLIT]

Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов. Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны. Простейшей б,в -ненасыщенной монокарбоновой кислотой, содержащей двойную связь, является акриловая кислота. Ее гомологи кротоновая и метакриловая кислоты также относятся к этой группе. Винилуксусная кислота - структурный изомер кротоновой кислоты по положению двойной связи - представляет собой уже в,г-ненасыщенную кислоту с изолированной двойной связью.

[TRANSLIT]

Структурные изомеры в ряду ненасыщенных карбоновых кислот могут также отличаться строением цепи кроновая и метакриловая кислоты. Как и в ряду алкенов, ненасыщенные карбоновые кислоты могут образовывать цис-,транс- изомеры. Так, кротоновая кислота - это транс-изомер 2-бутеновой кислоты, цuс-изомер называют изокротоновой кислотой. Карбоновых природе в составе липидов широко распространены высшие ненасыщенные одноосновные кислот реферат С 16 - С 20включающие одну и более двойных связей:.

В живых организмах высшие ненасыщенные карбоновые слоты существуют исключительно в виде цuс-изомеров. Так, жидкая олеиновая кислота представляет собой свойства и широко распространена вопреки энергетически более устойчивому трансизомеру - элаидиновой кислоте. Способы получения непредельных карбоновых кислот химические большей части основаны на уже известных методах введения в молекулу карбоксильной группы или образования двойной связи в карбоновой кислоте.

  • Механизм реакции ацилирования спиртов хлоангидридами кислот: Механизм ацилирования спиртов ангидридами аналогичен приведенному выше для хлорангидридов: образование на промежуточной стадии неустойчивого продукта присоединения к карбонильному атому углерода и последующая стабилизация продукта, сопровождающаяся отрывом карбоксилат-иона.
  • Ацuлирование аммиака аммонолиз.
  • Получение при сухой перегонке нагревании без доступа воздуха древесины описано в сочинениях Иоанна Глаубера и Роберта Бойля.
  • Это свидетельствует о том, что в реакции затрагивается и карбонильный атом кислорода [8].

Так, можно получать соединения этого типа дегидрогалогенированием б-галогенокислот или дегидратацией оксикислот, а также оксинитрилов с последующим гидролизом нитрила до карбоновой кислоты и т. Ненасыщенные кислоты содержат кратную связь и карбоксильную группу, поэтому в ряду этих соединений сохраняются все свойства, как карбоновых кислот, так и непредельных соединений, а также проявляется специфика, вызванная присутствием обеих функций в одной молекуле и их взаимным влиянием.

Подробнее см. Дрофа, В первой стадии нуклеофильный агент присоединяется к карбоновой кислоте или её производному с образованием заряженного для анионного нуклеофильного агента или незаряженного для нейтрального тетраэдрического интермедианта.

У ненасыщенных карбоновых кислот кислотные свойства несколько повышены по сравнению с насыщенными. Особенно это касается б,в-ненасыщенных кислот.

Реакции присоединения. Разные карбоновые кислоты отличаются своими кислотными свойствами благодаря индуктивному влиянию радикала, связанного с карбоксильной группой. Псилластеариновая кислота. Скрытые категории: Википедия:Статьи с некорректным использованием шаблонов:Cite web не указан язык Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN Статьи со ссылками на Викисловарь Статьи со ссылками на портал Статьи со ссылками на проекты.

Причина повышения кислотных свойств ненасыщенных кислот состоит в присутствии слабого отрицательного индукционного эффекта ненасыщенного радикала. Этот эффект связан с повышенной электроотрицательностью атомов углерода кратных связей, которые находятся в состоянии Sp 2 - или sp- гибридизации.

В связи с этим химические свойства карбоновых кислот реферат момент отрицательного индуктивного влияния, приводящий к увеличению частичного положительного заряда на реферат атоме углерода.

Это, в свою очередь, усиливает мезомерный эффект p,р-сопряжения в карбоксильной группе, увеличивает полярность связи О-Н и облегчает карбоновых кислот протона. То, что повышение кислотных свойств не насыщенных кислот - результат индуктивного влияния, реферат на тему яблоко раздора быстрое уменьшение констант ионизации по мере удаления винильного свойства от карбоксильной группы индукционный эффект быстро затухает по цепи простых связей.

Уже на расстоянии в два метиленовых звена кислотные свойства оказываются близки к таковым уксусной кислоты значение К а для 4-пентеновой кислоты близко к уксусной - 2, Однако тот реферат, что непредельная акриловая кислота оказывается заметно слабее муравьиной кислоты, показывает, что это влияние неабсолютное. Повышенная ЭО атома углерода в состоянии Sp 2 -гибридизации, очевидно, лишь уменьшает общеизвестные электроно-донорные свойства углеводородных радикалов:.

Непредельные карбоновые кислоты, подобно насыщенным, способны образовывать различные производные галогенангидриды, ангидриды, амиды, сложные эфиры в реакциях нуклеофильного замещения или другими непрямыми методами синтеза.

Среди производных заслуживают внимания сложные эфиры б,в-ненасыщенных кислот, которые служат мономерами в реакциях полимеризации.

В частности, метиловый спирт метакриловой кислоты метилметакрилат полимеризуется, образуя плексиглас. Этот полимерный продукт широко применяется в консервировании биопрепаратов, изготовлении покрытий, органических стекол, бытовых и промышленных изделий. Подобно соединениям этиленового ряда, ненасыщенные кислоты склонны к реакциям присоединения, окисления и полимеризации. Реакции присоединения. В реакциях электрофильного присоединения присоединение галогенов, галогеноводородов, водыреакционная способность непредельных кислот, особенно б,в-насыщенных, понижена из-за электроноакцепторноro действия карбоксильной группы отрицательный индукционный эффект, вызванный дефицитом электронов на карбоксильном углероде.

Оттягивая электронную плотность на себя, карбоксильная групп обедняет электронами двойную связь, препятствуя тем самым химические р-электронного облака с электрофильным реагентом. Действительно, реакция бромирования, например, идет медленнее с акриловой кислотой, чем с этиленом:. При этом у б,в-ненасыщенных кислот карбоксильная групп влияет на направление присоединения. Общая тенденция в реакциях присоединения такова, что в случаях взаимодействия с несимметричным химические свойства карбоновых кислот реферат водород присоединяется к б-углероду, а другой остаток реагента - к в-углеродному атому.

Другими словами, присоединение галогеноводородов, воды и некоторых других соединений протекает против правила Марковникова. При этом электронная плотность в общем электронном облаке смещена к карбонильному кислороду. В результате протон, первым атакующий молекулу непредельной кислоты, присоединяется к карбонильному кислороду. При этом образуется резонансно-стабилизированный катион Пв котором положительный заряд оказывается на крайнем атоме углерода. Туда на последней стадии и направляется оставшийся нуклеофил анион.

Другими словами, б,в-ненасыщенная кислота представляет собой сопряженную диеновую систему, особенностью которой, как известно, является возможность присоединения по краям сопряженной системы, и в 1,4-положении III. Образующийся при таком присоединении продукт III неустойчив и пере-группировывается с перемещением протона к б-углеродному атому, при этом вновь образуется карбонильная группа.

Гидрирование двойной связи при этом также является результатом 1,4-присоединения.